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「俺と付き合ってください！」伊敷誠実は今日も想い人・山瀬綺凛に告白するーーがやっぱり玉砕。こんなことをもう98回繰り返している。もう諦めるべきか……自分の気持ちに折り合いをつけようと、99回目の告白を決意する誠実。その周りで悪友たちや自分を好いてくれている料理部の部長、果ては妹までもが絡んできて……？どうなる誠実の一途な恋!! 小説家になろうで活躍中のJokerが描く青春恋物語!!『99回告白したけどダメでした』配信スタート！
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